真鍋昌平の人気漫画を原作に、深夜枠ながら評判を呼んだ連続ドラマの劇場版。多彩な役柄で進化し続ける山田孝之が、知的な非情さで一目置かれる闇金業者という新たな当たり役を、ドラマ版以上に凶暴かつ冷酷に怪演した。法外な金利と容赦ない取り立てで悪名高きウシジマ（山田）の周囲で、母親の借金のため高額バイトの危険なデートを重ねる未來（大島）、念願だったイベントの重要なスポンサーを失う野心家の純（林）らが欲に負け破滅していく。

真鍋昌平の同名コミックをTVドラマ化した「闇金ウシジマくん」の劇場版第2弾。今回は、原作コミックの「ヤンキーくん」編と「ホストくん」編をもとに、映画独自のアレンジを加えた物語が展開。冷酷非道ながらどこか筋の通った主人公ウシジマ役を山田孝之、ウシジマの親友で情報屋の戌亥役を綾野剛が演じる。今回は、元ヤンキーのマサル役で菅田将暉、新米ホストの神咲麗役にTVドラマ「デスノート」の窪田正孝も出演する。
盗難の慰謝料を借りにカウカウ・ファイナンスに連れ込まれたマサル（菅田）は、丑嶋（山田）の見習いとして働くことに。一方、高校中退後、新米ホストの麗（窪田）に入れ揚げる彩香（門脇）も、ナンバー１を志す彼のために丑嶋を訪ねる。

闇金融が題材の真鍋昌平の同名漫画を実写化した、人気ドラマの劇場版第3弾。絶妙のチームワークも魅力のレギュラー陣に、アイドルから芸人まで多彩なキャストがゲストで加わった、見所多い1本。派遣業でやり過ごす真司（本郷）は、誰でも大金を稼げると喧伝するネット界の風雲児・天生（浜野）のセミナーに参加するが、その縁で出逢ったモデルのりな（白石）の何気ない言葉に奮起し、丑嶋（山田）も巻き込むマネーゲームにはまり込む。

山田孝之が謎多き闇金業者を怪演したドラマの、劇場版第4弾にして完結編。昔馴染みの登場で、債務者の転落を冷徹に見つめてきた丑嶋自身の過去もが紐解かれ、これまでにない山田の表情にも注目の劇的な最終章。人の好さが災いしホームレスとなった竹本（永山）は、中学時代の友人の丑嶋（山田）に借金を頼むも門前払いを食らうが、丑嶋を憎む長男の一（安藤）ら鰐戸三兄弟の毒牙にかかり、弱者を狙う貧困ビジネスの餌食となる。